James Willstrop es uno de los mejores jugadores de squash de Inglaterra (y de todos los tiempos) y ha mantenido una de las rivalidades más amargas del deporte con el tres veces campeón mundial Nick Matthew. Conocido como 'El tirador' por su precisión en la colocación de los tiros, tiene una constitución grande y esbelta y mide unos impresionantes 6 pies y 4 pulgadas (1.9304 metros). Levantó el Qatar Classic en 2005 después de perder en la final del Abierto Británico y obtuvo una medalla de plata junto a Vicky Botwright en los Juegos de la Commonwealth de 2006.
En 2008 vio más angustia en el Abierto Británico después de una derrota por 3-2 ante David Palmer a pesar de que Willstrop sostuvo el balón en dos ocasiones. Llegó a la final nuevamente un año después, pero perdió en un tenso partido de cinco sets con Matthew.
Willstrop comenzó 2010 con una victoria impresionante en el Torneo de Campeones, perdiendo solo un juego en todo el torneo. Perdió ante Matthew en posiblemente el partido más importante de su carrera, la final del Campeonato Mundial, más tarde ese año.
El inglés tuvo un impresionante 2011 y ganó una medalla de plata en los Juegos de la Commonwealth después de derrotar nuevamente a Matthew. Willstrop siguió con esto al ganar quince partidos seguidos para hacerse con el Abierto de Hong Kong, el Abierto de Kuwait y el Punj Lloyd PSA Masters. Esto lo llevó a alcanzar el ranking número 1 del mundo, el más alto de su carrera, en enero de 2012, pero se lo entregó a su compatriota Matthew después de la derrota en el Torneo de Campeones del mismo año.
Willstrop, nacido en Norfolk, escribió el libro Shot and a Ghost en 2012, que se publicó con críticas positivas. Las lesiones lo persiguieron durante los siguientes dos años, pero Willstrop aún logró obtener un título solitario del PSA World Tour en marzo de 2013 en el Canary Wharf Classic. El inglés celebró el nacimiento de su hijo, Logan, en noviembre de 2013 con su pareja Vanessa Atkinson, ex campeona mundial femenina.
Willstrop mostró signos de que estaba volviendo a su mejor nivel cuando recogió su tercera medalla de plata en los Juegos de la Commonwealth, y su antiguo enemigo Matthew resultó victorioso una vez más. Sin embargo, terminó 2014 en lo más alto, ganando el Abierto de China por primera vez en septiembre.
Más problemas de lesiones interrumpieron la temporada de Willstrop y, a pesar de obtener un puñado de finales de cuartos de final, su clasificación mundial recibió un golpe cuando salió de los diez primeros al final de la temporada 2014/15.
Regresó a su mejor forma en el Campeonato Mundial de 2015 en noviembre al eliminar al entonces No. 1 del mundo, Mohamed Elshorbagy, en la tercera ronda en una actuación que recuerda a su sensacional mejor. Willstrop finalmente se retiró en la etapa de semifinales ante el eventual campeón mundial Gregory Gaultier, pero su excelente exhibición aseguró que regresara al top 15 del mundo.
En 2018, Willstrop reclamó el título más grande de su carrera en squash, derrotando a Paul Coll 3-0 para ganar el oro en los Juegos de la Commonwealth. Después de su destacada actuación en la Costa Dorada de Australia, Willstrop se convirtió en el jugador de squash de Inglaterra con más partidos internacionales de la historia. El ex No. 1 del mundo también llegó a la final del Open International de Squash de Nantes, antes de ganar el London Open en su última actuación de 2018.
En su primera aparición en 2019, Willstrop llegó a las semifinales del CCI International, antes de alcanzar la misma marca en el Wimbledon Club Squash Squared Open. Terminó la temporada con un subcampeonato en el 5R Montpellier Metropole Open, perdiendo ante el francés Gregoire Marche en la final.
Willstrop comenzó su campaña 2019-2020 en gran forma, ya que llegó a los cuartos de final del Open de France - Nantes presentado por Tailor Capital, antes de llegar a la misma etapa del Campeonato Mundial Masculino PSA en Qatar. Luego ganó el Abierto de Londres antes de ayudar a Inglaterra a terminar en segundo lugar en el Campeonato Mundial Masculino de Squash por Equipos de la WSF en Washington, D.C.
El inglés llegó a los octavos de final de cada evento en el que participó en 2020, comenzando con el J.P. Morgan Tournament of Champions y el St. James's Place Canary Wharf Classic. Luego hizo lo propio en los cuatro grandes torneos que siguieron a la suspensión de seis meses del Tour.
El inglés comenzó 2021 llegando a la final del Challenger 20 level Squash on Fire Open, y llegaría a los cuartos de final de platino más adelante en el año, en el U.S. Open presentado por Truist en Filadelfia. Willstrop también reclamó otro título, ganando el Abierto de Londres en su tierra natal, llevándose el título número 22 de su carrera.
En el 2022 se vio a Willstrop llegar a los cuartos de final del Squash On Fire Open y el Open PSA Lagord Tennis Squash, junto con las últimas 16 apariciones en el J.P. Morgan Tournament of Champions y el Necker Mauritius Open presentado por Beachcomber Hotels. Terminó el año con un resultado de semifinales en el St George's Hill Lawn Tennis Club Open.
